Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц


НазваЛекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц
Сторінка1/8
Дата конвертації24.03.2013
Розмір445 b.
ТипЛекція
  1   2   3   4   5   6   7   8


Лекція №17

  • Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики.

  • доц., к. фарм. н. Поляк О.Б.


Антибіотики ароматичного ряду

  • Хлорамфенікол (Chloramphenicolum) (ДФУ 1.2) Левоміцетин (Laevomycetinum)

  • 2,2-дихлор-N-[(1R,2R)-2-гідрокси-1-(гідроксиметил)-2-(4-нітрофеніл)етил]ацетамід

  • D-(-)-трео-1 -n-Нітрофеніл-2-дихлорацетиламіно-

  • пропандіол-1,3

  • Дрібний кристал. порошок білого, сірувато-білого або жовтувато-білого кольору або дрібні кристали, або голчасті або довгасті пластинки. Малорозчинний у воді, легкорозчинний у спирті і пропіленгліколі. Розчин субстанції в етанолі обертає площину поляризації праворуч, в етилацетоні – ліворуч.



Левоміцетину стеарат

  • Левоміцетину стеарат

  • (Laevomycetini stearas)

  • D-(-)-трео-1-n-Нітрофеніл-2-дихлорацетиламіно-

  • пропандіолу-1,3-3 –стеарат

  • Левоміцетину стеарат - це білий з жовтуватим відтінком порошок без запаху. Левоміцетину стеарат не має смаку. Практично нерозчинний у воді, мало розчинний у спирті, у всіх розчинниках утворює мутні розчини.



Хлорамфенікол натрію сукцинат (ДФУ 1.4) (Chloramphenicoli natrii succinas) Левоміцетину сукцинат розчинний

  • 1 ізомер: R1 = CO-CH2-CH2-CO2Na, R3 = H

  • 3 ізомер: R1 = H, R3 = CO-CH2-СH2-CO2Na

  • Суміш у змінних пропорціях натрію (2R,3R)-2-[(дихлорацетил)аміно]-3-гідрокси-3-(4-нітрофеніл)пропіл бутандіоату (3 ізомер) і натрію (lR,2R)-2-[(дихлорацетил)аміно]-3-гідрокси-1-(4-нітрофеніл)пропіл бутандіоату (1 ізомер).

  • Напівсинтетичний продукт, одержаний із продукту ферментації.

  • Порошок білого або жовтаво-білого кольору. Гігроскопічний. Дуже легко розчинний у воді Р, легко розчинний у 96% спирті Р.



Молекула левоміцетину має 2 асиметричних атоми вуглецю, і тому можливо існування чотирьох ізомерів: D- і L-трео , D- і L-еритро-, які відрізняються просторовим розташуванням функціональних груп:

  • Левоміцетин є лівообертальним трео-ізомером D ряду.Суміш D(-) і L(+) трео-ізомерів левоміцетину - це рацемат, оптично неактивна речовина, відома під назвою синтоміцин (має 50 % фізіологічної активності левоміцетину). Еритро-форми в медицині не використовуються, оскільки є токсичними речовинами.



Добування левоміцетину

  • Левоміцетин вперше виділено в 1947 році з культуральної рідини актиноміцета, а в 1949 році встановлено хімічну структуру.

  • Препарат добувають вирощуванням актиноміцету Streptomyces venezuelae на середовищі (бульйон, гліцерин, меляса та мінеральні солі) при 23-27 °С та сильній аерації протягом 89 год. Після відфільтровування міцелію гриба антибіотик екстрагують бутилацетатом і очищують хроматографічним методом.

  1   2   3   4   5   6   7   8

Схожі:

Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №14 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики к. фарм н. Поляк О. Б
...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №11 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики к. фарм н. Поляк О. Б
...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №29 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики к. фарм н. Поляк О. Б
...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №12 Антибіотики гетероциклічної будови: аміноглікозиди, макроліди. Антибіотики-поліпептиди, полієнові та протипухлинні антибіотики. Флюорхінолони як антибіотичні лікарські засоби
Антибіотики гетероциклічної будови: аміноглікозиди, макроліди. Антибіотики-поліпептиди, полієнові та протипухлинні антибіотики. Флюорхінолони...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №15 Антибіотики гетероциклічної будови: аміноглікозиди, макроліди. Антибіотики-поліпептиди, полієнові та протипухлинні антибіотики. Флюорхінолони як антибіотичні лікарські засоби
Антибіотики гетероциклічної будови: аміноглікозиди, макроліди. Антибіотики-поліпептиди, полієнові та протипухлинні антибіотики. Флюорхінолони...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №30 Антибіотики гетероциклічної будови: аміноглікозиди, макроліди. Антибіотики-поліпептиди, полієнові та протипухлинні антибіотики. Флюорхінолони як антибіотичні лікарські засоби
Антибіотики гетероциклічної будови: аміноглікозиди, макроліди. Антибіотики-поліпептиди, полієнові та протипухлинні антибіотики. Флюорхінолони...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №13
Основні етапи промислового одержання антибіотиків і шляхи створення нових препаратів у даному ряду. Методи ідентифікації, встановлення...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №28
Основні етапи промислового одержання антибіотиків і шляхи створення нових препаратів у даному ряду. Методи ідентифікації, встановлення...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №10
Основні етапи промислового одержання антибіотиків і шляхи створення нових препаратів у даному ряду. Методи ідентифікації, встановлення...
Лекція №17 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики доц iconЛекція №16
Загальна характеристика антибіотиків, типи класифікацій. Одержання, методи ідентифікації, встановлення доброякісності та кількісного...

Додайте кнопку на своєму сайті:
dok.znaimo.com.ua


База даних захищена авторським правом ©dok.znaimo.com.ua 2013
звернутися до адміністрації
dok.znaimo.com.ua
Головна сторінка