Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б


НазваЛекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б
Дата конвертації15.04.2013
Розмір445 b.
ТипЛекція


Лекція №17

  • Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни.

  • к. фарм. н. Поляк О.Б.


Вітаміни ароматичного ряду

  • До вітамінів ароматичного ряду належать похідні 2-метил-1,4-нафтохінону (вітаміни групи К). Вони мають антигеморагічну дію і беруть участь в утворенні протромбіну.

  • Вітамін К1 (філлохінон) міститься в рослинах (люцерна, шпинат, капуста), вітамін К2 (фарнохінон) – в тваринних продуктах та продукується мікрофлорою кишечника. Вітаміном К3 (менадіон) називають 2-метил-1,4-нафтохінон.

  • У медичній практиці використовується синтетичний аналог вітамінів групи К - вікасол.



Коагуляційна дія вітамінів групи К дуже специфічна, оскільки невеликі зміни в їх молекулі призводять до значної зміни активності. Великим досягненням було відкриття Ансбахера і Фернгольца (1939), що 2-метилнафтохінон (його назвали вітаміном К3) в три рази активніший за вітамін К1. Нерозчинність 3-метилнафтохінону у воді зумовила синтез цілого ряду його водорозчинних похідних (роботи О.В. Палладіна), в тому числі і вікасолу.

  • Коагуляційна дія вітамінів групи К дуже специфічна, оскільки невеликі зміни в їх молекулі призводять до значної зміни активності. Великим досягненням було відкриття Ансбахера і Фернгольца (1939), що 2-метилнафтохінон (його назвали вітаміном К3) в три рази активніший за вітамін К1. Нерозчинність 3-метилнафтохінону у воді зумовила синтез цілого ряду його водорозчинних похідних (роботи О.В. Палладіна), в тому числі і вікасолу.



Вікасол (Vikasolum) (Менадіон натрій бісульфіт)

  • Натрію 2,3-дигідро-2-метил-1,4-нафтохінон-2-сульфонат тригідрат

  • Властивості. Білий, іноді з жовтуватим відтінком кристалічний порошок без запаху. Легко розчинний у воді, важко розчинний у спирті, дуже мало розчинний в ефірі.



Добування вікасолу

  • Вихідною речовиною для синтезу препарату є β-метилнафталін, який добувають з відходів коксовугільної промисловості. Метилнафталін оксидують в ацетатній кислоті хромовим ангідридом до метилнафтохінону, який нагрівають з водним розчином натрій гідросульфітом:

  • Реакції ідентифікації вікасолу базуються на його лабільності в розчинах лугів та кислот.



Ідентифікація вікасолу

  • Субстанція дає реакції на натрій.

  • При взаємодії з розчином натрію гідроксиду випадає жовтий кристалічний осад 2-метил-1,4-нафтохінону, який екстрагують хлороформом, очищають від домішок і визначають температуру плавлення (104-107 °С):

  • Сульфіт натрію визначають після видалення надлишку лугу розчином йоду за реакцією знебарвлення йоду. Сам препарат з йодом не взаємодіє.

  • Na2SO3 + I2 + H2O → Na2SO4 + 2HI



При взаємодії вікасолу з кислотою сульфатною концентрованою відчувається запах сульфурдиоксиду:

  • При взаємодії вікасолу з кислотою сульфатною концентрованою відчувається запах сульфурдиоксиду:

  • Субстанція + етанол + HCl конц.  червоне забарвлення.

  • Водний р-н препарату + етанол + NaOH 

  • червоно-буре забарвлення, обумовлене

  • утворенням 2-окси-3-метил-

  • нафтохінону (фтіоколу).



Випробування на чистоту

  • Випробування на чистоту

  • Специфічними домішками у вікасолі є натрію бісульфіт (гідрогенсульфіт) і 2-метил-1,4-нафтогідрохінон-З-сульфонат.

  • Натрію бісульфіт NaHSO3 визначають кількісно йодометричним методом (не більше 2 %).

  • 2-Метил-1,4-нафтогідрохінон-3-сульфонат визначають о-фенантроліном - не повинен утворюватись осад (домішка недопустима).

  • Кількісне визначення вікасолу

  • Цериметрія, пряме титрування, індикатор -о-фенантролін. Взаємодією з натрію гідроксидом осаджують 2-метил-1,4-нафтохінон, який екстрагують хлороформом. Після видалення хлороформу його відновлюють у кислому середовищі до 2-метил-1,4-діоксинафталіну, який потім титрують розчином церію (IV) сульфату до появи зеленого забарвлення:





Гравіметрія. (Осаджув. форма – 2-метил-1,4-нафтохінон).

  • Гравіметрія. (Осаджув. форма – 2-метил-1,4-нафтохінон).



Зберігання вікасолу

  • В ЩЗК, в захищеному від світла місці.

  • Застосування вікасолу

  • Для підвищення зсідання крові при різноманітних кровотечах. Водорозчинний синтетичний замінник вітамінів групи К, які беруть участь в утворенні печінкою протромбіну та сприяють нормальній коагуляції крові. При гемофілії не діє. Виявляє дію через 12-18 год. після введення.

  • Випуск: порошок, табл. по 0,015 г, 1% р-н для ін'єкцій.

  • Орально добова вища доза – 60 мг на добу, в/м – 30 мг.



Вітаміни гетероциклічного ряду

  • Похідні хроману

  • Вітаміни гетероциклічного ряду, похідні хроману (вітаміни групи Е - токофероли), містяться в оліях (кукурудзяній, бавовниковій, льняній, арахісовій, обліпиховій та ін.), а також у зелених частинах рослин, особливо в молодих паростках злаків. Вони також є в невеликій кількості у молоці, вершковому маслі, яєчних жовтках, м'ясі, жирах.

  • Джерело отримання токоферолів - олія зародків пшениці або кукурудзи.

  • У промисловості вітамін Е добувають із природних джерел або в результаті синтезу.



В основі будови вітамінів групи Е лежить молекула токолу - 6-окси-2-метил-2(4',8', 12'-триметилтридецил)-хроману:

  • В основі будови вітамінів групи Е лежить молекула токолу - 6-окси-2-метил-2(4',8', 12'-триметилтридецил)-хроману:

  • Відрізняються токофероли кількістю метильних груп у ядрі хроману; існує сім природних вітамінів групи Е. Найбільш активний -α-токоферол. У медичній практиці застосовують токоферолу ацетат.



Добування α-токоферолу

  • Токоферилацетат добувають синтетично – конденсацією триметилгідрохінону з фітилбромідом та наступним ацетилюванням утвореного α-токоферолу:

  • Фітилбромід добувають з фітолу, який міститься в кропиві. З 1 тони кропиви дістають близько 3 кг фітолу.



Токоферолу ацетат (Tocopheroli acetas) Вітамін Е

  • (±)-2,5,7,8-Тетраметил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-6-ацетоксихроман

  • Властивості. Світло-жовта, прозора, густа, масляниста рідина зі слабким запахом. Практично нерозчинна у воді, розчинна в 95 %-ному спирті і дуже легко розчинна в ефірі, ацетоні, хлороформі та оліях. Під дією світла токоферолу ацетат окиснюється і темніє.



Ідентифікація токоферолу ацетату

  • Окиснення димлячою нітратною кислотою, при нагріванні на водяному нагрівнику - з'являється червоно-оранжеве забарвлення (о-токоферилхінон).

  • Якщо далі провести конденсацію о-токоферилхінону з о-фенілендіаміном, то утвориться феназиновий барвник червоно-оранжевого кольору з жовто-зеленою флуоресценцією.



Токоферолу ацетат гідролізують розчином калію гідроксиду в абсолютному спирті (при нагріванні), потім додають кислоту сульфатну концентровану - відчувається запах етилацетату.

  • Токоферолу ацетат гідролізують розчином калію гідроксиду в абсолютному спирті (при нагріванні), потім додають кислоту сульфатну концентровану - відчувається запах етилацетату.

  • При окисненні токоферолу калію фериціанідом у лужному середовищі утворюється забарвлений ди-α-токоферол:



Кількісне визначення токоферолу ацетату

  • Цериметрія, пряме титрування після гідролізу, індикатор – дифеніламін. Е = ½ М.м.

  • Спочатку проводять гідроліз токоферолу ацетату кип'ятінням з Н2SO4, а потім виділений токоферол титрують церію (IV) сульфатом до виникнення синьо-фіолетового забарвлення.

  • Фотоколориметрія

  • Рідинна хроматографія

  • Спектрофотометрія.

  • Зберігання токоферолу ацетату

  • В скляних ЩЗК, у прохолодному, захищеному від світла місці.





Застосування токоферолу ацетату

  • Важливий антиоксидант. Бере участь в біосинтезі білків та ін. важливих процесах метаболізму в клітинах. При його нестачі виникають дегенеративні зміни в нервових клітинах, скелетних м'язах, серцевому м'язі, збільшується крихкість і проникність капілярів.

  • Застосовують при нервових захворюваннях, м'язових дистрофіях, склерозі, розладах менструального циклу і загрозі переривання вагітності, розладах функції статевих залоз у чоловіків, для поліпшення зору, при променевій хворобі та ін.

  • Приймають по 50-100 мг на добу (іноді до 400 мг) у вигляді олійних розчинів 5%, 10%, 30% α-токоферолу; в/м - 5%, 10%, 30% олійні розчини; внутрішньо – капсули по 100, 200, 400 мг.



Похідні фенілхроману (флавану)

  • Похідні фенілхроману (флавану)

  • Похідні флавану знаходяться в природі у вільному стані, або в сполуках з цукрами (глікозиди) – флавоноїди.

  • Флавоноїди належать до групи вітамінів Р. Вони здатні зменшувати крихкість і проникність капілярів, беруть участь в оксидаційно-відновних процесах і характерні антиоксидантними властивостями.

  • Містяться в зеленому чаї, плодах шипшини, цитрусових, незрілих грецьких горіхах, горобині.

  • Як лікарські засоби використовують – кверцетин, рутин та їх природні (катерген) та напівсинтетичні (троксевазин) аналоги.



Рутин (Rutinum)

  • 3-Рутинозид кверцетину або 3-рамноглікозил-3,5,7,3',4'-пентаоксифлавон

  • Належить до класу глікозидів: аглікон кверцетин є 3,5,7,3’,4’-пентаоксифлавон; цукрова частина молекули – рутеноза є дисахаридом, який складається з D-глюкози і L-рамнози.

  • Рутин міститься в листках та квітах рути пахучої (Ruta graveolens), гречки (Fagopyrum esculentum).



Властивості рутину

  • Властивості рутину

  • Зеленкувато-жовтий дрібнокристалічний порошок без запаху і смаку. Практично не розчинний у воді, мало розчинний у спирті, важко розчинний у киплячому спирті, практично не розчинний у розчинах кислот, ефірі, хлороформі, ацетоні та бензолі, розчинний у розбавлених розчинах лугів.

  • Ідентифікація рутину

  • Реакція з ферум (III) хлоридом - виникає темно-зелене забарвлення (наявність фенольних груп).

  • Мінеральні кислоти при нагріванні гідролізують рутин з утворенням кверцетину, глюкози і рамнози. Кверцетин + H2SO4→ сіль оксонію яскраво-жовтого кольору з зеленою флуоресценцією.

  • Залишок глюкози виявляють після кислотного гідролізу за реакцією з мідно-тартратним реактивом (Фелінга).



При розчиненні субстанції в розчині натрію гідроксиду з'являється жовто-оранжеве забарвлення. В результаті реакції флавоноїд перетворюється в халкон:

  • При розчиненні субстанції в розчині натрію гідроксиду з'являється жовто-оранжеве забарвлення. В результаті реакції флавоноїд перетворюється в халкон:

  • Наявність двох максимумів поглинання в УФ-спектрі при 259 і 362,5 нм.

  • Реакції на кетогрупу (утворення оксиму, фенілгідразону, семікарбазону).



Рутин відновлюється воднем у кислому середовищі, при цьому утворюються пірилієві солі, які мають червоне забарвлення (ціанінова реакція). Для проведення цієї реакції до спиртового розчину субстанції додають кислоту хлоридну концентровану і магнієвий порошок:

  • Рутин відновлюється воднем у кислому середовищі, при цьому утворюються пірилієві солі, які мають червоне забарвлення (ціанінова реакція). Для проведення цієї реакції до спиртового розчину субстанції додають кислоту хлоридну концентровану і магнієвий порошок:

  • Кількісне визначення рутину

  • УФ-спектрофотометрія



Зберігання рутину

  • Зберігання рутину

  • У ЩЗК, в захищеному від дії світла місці.

  • Застосування рутину

  • Регулює проникність судин, посилює дію кислоти аскорбінової. Використовують для профілактики і лікування гіпо- та авітамінозу Р, а також для лікування захворювань, пов'язаних із порушенням проникності судин і ураженням капілярів. Випускають у порошку і таблетках по 20мг. Входить до складу табл. “Аскорутин” (разом з аскорбіновою кислотою та глюкозою) та “Вікалін” (вісмут нітрат основний, магній карбонат основний, натрій гідрокарбонат, порошок кореня аїру та кори крушини, рутин та келін).



Вітаміни гетероциклічного ряду

  • Похідні піридину

  • До вітамінів, похідних піридину, належать нікотинова кислота, її амід (вітаміни РР) та оксиметилпіридинові вітаміни (група В6 ).

  • Нікотинова, або β-піридинкарбонова, кислота вперше отримана синтетично Губером у 1867-1870 роках. Її вітамінні властивості виявлено в 1937-1938 роках. У природній сировині зустрічається не сама нікотинова кислота, а нікотинамід. який входить до складу багатьох ферментів. Таким чином, нікотинова кислота є провітаміном нікотинаміду.

  • Нікотинову кислоту одержують тільки синтетично.



Добування кислоти нікотинової

  • Головне джерело добування нікотинової кислоти – алкалоїд нікотин, який є побічним продуктом виробництва тютюну, та алкалоїд анабазин, що міститься в анабазисі – дикоростучій рослині в Середній Азії. Ці алкалоїди легко окиснюються різними окисниками до нікотинової кислоти:



Кислота нікотинова (Acidum nicotinicum), Вітамін РР, Вітамін В5, Ніацин (ДФУ)

  • Піридин-3-карбонова кислота

  • Властивості. Кристалічний порошок білого кольору. Розчинна у киплячій воді і киплячому 96 %-ному спирті, помірно розчинна у воді, практично не розчинна в ефірі. Розчиняється в розведених розчинах гідроксидів і карбонатів лужних металів.



Ідентифікація кислоти нікотинової

  • Субстанція при взаємодії з розчином ціаноброміду і подальшому додаванні розчину аніліну утворює жовте забарвлення:



Температура плавлення, ІЧ-спектроскопія.

  • Температура плавлення, ІЧ-спектроскопія.

  • Нефармакопейні реакції:

  • а) реакція на піридиновий цикл з 2,4-динітрохлорбензолом (реакція Цінке)



б) утворення купруму нікотинату синього кольору:

  • б) утворення купруму нікотинату синього кольору:

  • в) з розчинами купрум сульфату і амоній тіоціанату - виникає зелене забарвлення:



с) при нагріванні речовини з безводним натрію карбонатом виникає запах піридину:

  • с) при нагріванні речовини з безводним натрію карбонатом виникає запах піридину:

  • Кількісне визначення кислоти нікотинової

  • 1. Алкаліметрія, пряме титрування, індикатор - фенолфталеїн. Паралельно проводять сліпу пробу.

  • Е = М.м



Куприйодометрія. У розчинах для ін'єкцій кількісний вміст препарату визначають після нейтралізації розчином NaOH. Купруму нікотинат відфільтровують, у фільтраті надлишок CuSO4 сульфату визначають йодометрично, індикатор – крохмаль. Паралельно проводять контрольний дослід. Е = 2 М.м

  • Куприйодометрія. У розчинах для ін'єкцій кількісний вміст препарату визначають після нейтралізації розчином NaOH. Купруму нікотинат відфільтровують, у фільтраті надлишок CuSO4 сульфату визначають йодометрично, індикатор – крохмаль. Паралельно проводять контрольний дослід. Е = 2 М.м

  • Зберігання кислоти нікотинової

  • У ЩЗК, в захищеному від дії світла місці.



Застосування кислоти нікотинової

  • Протипелагричний засіб. Кислота нікотинова має судинорозширювальну та гіпохолестеринемічну дію, тому її призначають при захворюваннях печінки, спазмах судин кінцівок, нирок, мозку, при інфекційних захворюваннях.

  • Побічна дія: почервоніння обличчя, відчуття приливу крові до голови.

  • В.р.д. – 0,1 г; в.д.д. – 0,5 г. Випуск: т-ки по 0,05 г №50;

  • амп. 1% - 1,0 №10.

  • Входить до т-к “Нікошпан”, є частиною молекул лікарських препаратів Ксантинола нікотинат, Пікамілон



Нікотинамід (Nicotinamidum) (ДФУ)

  • Піридин-3-карбоксамід

  • Властивості. Кристалічний порошок білого кольору або безбарвні кристали. Легко розчинний у воді і етанолі. Має основні властивості. Добувають взаємодією амоніаку з етилнікотинатом.



Ідентифікація нікотинаміду

  • Визначення температури плавлення.

  • ІЧ-спектроскопія.

  • Виділення амоніаку при нагріванні речовини з розчином натрію гідроксиду:

  • Реакція утворення основи Шиффа при взаємодії із ціанбромідним реактивом і аніліном (див. кислоту нікотинову).



Нефармакопейні реакції.

  • Нефармакопейні реакції.

  • а) При нагріванні з кристалічним Na2CO3 - з'являється запах піридину:

  • б) З р-ном CuSO4 і NH4SCN виникає смарагдово-зелене забарвлення.

  • в) З 2,4-динітрохлорбензолом і р-ном NaOH – червоно-фіолетове забарвлення (на піридиновий цикл).

  • г) З реактивом Драгендорфа (на гетероциклічний атом Нітрогену).



Кількісне визначення нікотинаміду

  • Ацидиметрія в неводному середовищі у суміші кислоти оцтової безводної і оцтового ангідриду, індикатор - кристалічний фіолетовий. . Е = М.м. Паралельно проводять сліпу пробу.

  • Зберігання нікотинаміду

  • У ЩЗК, в захищеному від дії світла місці.



Застосування нікотинаміду

  • Протипелагричний засіб.

  • Входить до складу кодегідраз ферментів, які переносять водень, здійснюють оксидаційно-відновні реакції в організмі. Добова потреба –

  • 15 мг.

  • Призначають при пелагрі, захворюваннях печінки, гастритах зі зниженою кислотністю, хронічних колітах. Нікотинамід не виявляє судинорозширювальної дії.

  • Випуск: т-ки по 15 мг; амп. 1% - 1,0 №10.

  • Входить до полівітамінів.



Оксиметилпіридинові вітаміни (вітаміни групи В6)

  • Вітаміни групи В6 представлені спорідненими речовинами: піридоксол (піридоксин). піридоксаль і піридоксамін, які послідовно перетворюються одна в одну:



Піридоксину гідрохлорид (ДФУ) (Pyridoxini hydrochloridum) вітамін В6

  • (5-Гідрокси-6-метилпіридин-3,4-діїл)-диметанолу г/х або 3,4-ди (оксиметил)-5-окси-6-метилпіридину г/х

  • Властивості. Кристалічний порошок білого або майже білого кольору. Легко розчинний у воді, мало розчинний у 96 %-ному спирті. Плавиться при температурі близько 205 °С із розкладанням.



Зберігання піридоксину гідрохлориду

  • У ЩЗК із темного скла, в прохолодному місці.

  • Добування піридоксину гідрохлориду

  • Міститься в неочищених зернах злаків, овочах, м'ясі, рибі, печінці тріски і великої рогатої худоби, дріжджах, яєчному жовтку та ін.

  • Піридоксин добувають тепер тільки синтетичним способом. Вихідною речовиною для синтезу піридоксину за методом М.А. Преображенського є монохлорацетатна кислота.





Ідентифікація піридоксину гідрохлориду

  • За фізико-хімічними константами: ІЧ- та УФ-спектроскопія, ТШХ (в якості проявника використовують 2,6-дихлорхінонхлорімід):

  • Субстанція дає характерні реакції на хлориди.

  • Нефармакопейні реакції:

  • а) З силіційвольфрамовою і фосфорвольфрамовою кислотою утворюються осади (наявність піридинової основи).



б) при взаємодії з розчином FeCl3 утворюється червоне забарвлення, яке зникає при додаванні кислоти сульфатної (реакція на фенольний гідроксил):

  • б) при взаємодії з розчином FeCl3 утворюється червоне забарвлення, яке зникає при додаванні кислоти сульфатної (реакція на фенольний гідроксил):

  • в) піридоксин вступає в реакцію азосполучення із солями діазонію. Утворені азобарвники дають забарвлені комплекси із солями важких металів, зокрема цинку:



Кількісне визначення піридоксину гідрохлориду

  • Ацидиметрія в неводному середовищі у суміші кислоти мурашиної і оцтового ангідриду. Точку еквівалентності визначають потенціометричним методом. Е = М.м. Проводять сліпу пробу. (ДФУ, додаток 1)



Алкаліметрія, пряме титрування у суміші 0,01 М розчину кислоти хлоридної і 96 %-ного спирту. Точку еквівалентності визначають потенціометричним методом. (ДФУ). Е = М.м.

  • Алкаліметрія, пряме титрування у суміші 0,01 М розчину кислоти хлоридної і 96 %-ного спирту. Точку еквівалентності визначають потенціометричним методом. (ДФУ). Е = М.м.

  • Алкаліметрія, пряме титрування. Індикатор – бромтимоловий синій. Е = А.м. Сl. Розрахунок ведуть на вміст хлору, якого в перерахунку на суху речовину повинно бути 17,1-17,35 %.



Ацидиметрія в неводному середовищі у присутності ртуті (II) ацетату, індикатор - кристалічний фіолетовий. Е = М.м.

  • Ацидиметрія в неводному середовищі у присутності ртуті (II) ацетату, індикатор - кристалічний фіолетовий. Е = М.м.



Випробування на чистоту

  • Специфічна домішка: метиловий естер піридоксину. Визначають за допомогою 2,4-дихлорхінонхлоріміду – після зв'язування піридоксину борною кислотою в комплекс, який не дає реакції утворення барвника:

  • При наявності домішки виникає блакитне забарвлення шару бутилового спирту.



Застосування піридоксину г/х

  • Піридоксин входить до складу кодекарбоксилази. Денна потреба для здорової людини становить 2 мг. При гіпо- і авітамінозі спостерігаються характерні дерматози (акродинія), набряки, дегенеративні зміни нервової системи тощо.

  • Застосовують при різноманітних формах паркінсонізму, хореї, гострих і хронічних гепатитах, токсикозах вагітних, анеміях, радикулітах, невритах, невралгіях та ін. нервових хворобах.

  • Випуск: т-ки по 0,01 г№10; ампули 1% - 1,0 №10; 2,5%-1,0 №10; 5% - 1,2 №10.

  • Не можна змішувати в одному шприці з В1 і В12.

  • Входить до препаратів вітамінів групи В: магне-В6, нейрорубін, неуробекс, нейровітан, нейрон, мульти-табс В-комплекс.



Антивітаміни

  • Дослідження залежності між хімічною структурою та вітамінною активністю дозволили встановити для кожного вітаміну наявність одного чи декількох антивітамінів. Вони, як правило, відрізняються від відповідних вітамінів структурою якоїсь одної функціональної групи.

  • У деяких антивітамінів структура суттєво відрізняється від вітамінів. Наприклад, антивітаміни нафтохінонів (неодикумарин, фенілін).

  • Антивітаміни в біокаталітичних реакціях виявляють себе як конкурентні інгібітори. Суть їх дії в тому, що вони утворюють своєрідні псевдоферменти, які пригнічують дію справжніх ферментів або витісняють вітаміни із ферментних систем. Це зумовило застосування антивітамінів як лікарських засобів для лікування багатьох захворювань.







Схожі:

Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція №34 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни доц
Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція №2 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни доц
Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція №27 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни доц
Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconПлан Поняття про вітаміни. Класифікація вітамінів. Вітаміни аліфатичного ряду
С, F); 2 аліциклічного (А, D); 3 ароматичного (К, Р); 4 гетероциклічного (Е, рр, В1, В6) ряду
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція №28
Вітаміни гетероциклічного ряду: похідні піримідинотіазолу, ізоаллоксазину, корину. Властивості, вимоги до якості, умови зберігання,...
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція №3
Вітаміни гетероциклічного ряду: похідні піримідинотіазолу, ізоаллоксазину, корину. Властивості, вимоги до якості, умови зберігання,...
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція 3 Лекція 3
Похідні імідазолу та імідазоліну: способи одержання, властивості, аналіз, застосування. Лікарські засоби похідні триазолу, піридину....
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція №11 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики к. фарм н. Поляк О. Б
...
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція №14 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики к. фарм н. Поляк О. Б
...
Лекція №17 Вітаміни ароматичного та гетероциклічного ряду: похідні хроману, фенілхроману, піридину, оксиметилпіридину. Антивітаміни к. фарм н. Поляк О. Б iconЛекція №29 Антибіотики ароматичного ряду: синтез, стереоізомерія, методи аналізу. Антибіотики гетероциклічної будови: β-лактамні антибіотики к. фарм н. Поляк О. Б
...

Додайте кнопку на своєму сайті:
dok.znaimo.com.ua


База даних захищена авторським правом ©dok.znaimo.com.ua 2013
звернутися до адміністрації
dok.znaimo.com.ua
Головна сторінка