Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів


НазваЛекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів
Дата конвертації28.02.2013
Розмір445 b.
ТипЛекція


Лекція. ВУГЛЕВОДИ.

  • План

  • 1. Значення і класифікація вуглеводів.

  • 2. Моносахариди. Стереоізомерія.

  • 3. Циклічні форми глюкози.

  • 4. Хімічні властивості моносахаридів.

  • 5. Дисахариди.

  • 6. Полісахариди.


Значення вуглеводів

  • Вуглеводи (цукри) - біоорганічні сполуки, які поширені у природі і відіграють дуже важливу роль в житті людини.

  • Вуглеводи входять в склад клітин і тканин всіх рослинних і тваринних організмів. Вони входять в склад їжі, причому потреба людини в енергії забезпечується переважно вуглеводами.

  • Загальна формула вуглеводів Сm(Н2О)п



Значення вуглеводів

  • Вуглеводи – це крохмаль, целюлоза, сахароза, глюкоза та інші.

  • За масою вуглеводи посідають на Землі перше місце серед органічних речовин.

  • Вуглеводи становлять 80 % сухої маси рослин. Вони є структурними компонентами клітинних стінок.

  • Вуглеводи є складовими компонентами життєво важливих речовин – нуклеїнових кислот, коферментів, вітамінів.



Фотосинтез

  • Джерелом вуглеводів для всіх живих організмів є фотосинтез, що здійснюється рослинами.

  • Фотосинтез як відновлення діоксиду карбону з використанням сонячної енергії

  • х CО2 + у Н2О + сонячна енергія =

  • = Сх (Н2О)у + х О2



  • Вуглеводи є своєрідним депо енергії. Ця енергія звільняється в тваринних організмах в результаті метаболізму вуглеводів, що полягає з хімічної точки зору в їх окисненні.

  • Сх (Н2О)у + х О2 = х CО2 + у Н2О + енергія

  • вуглеводи

  • Частина цієї енергії перетворюється в тепло, а більша частина – в нову хімічну форму - аденозинтрифосфат (АТФ), яка потім витрачається у процесах життєдіяльності (скорочення м”язів, передача нервових імпульсів і т.д.)



Вуглеводи прості складні моносахариди олігосахариди полісахариди Моносахариди - це найпростіші вуглеводи, що не гідролізуються з утворенням більш простих вуглеводів. Олігосахариди - складні вуглеводи, що гідролізуються з утворенням 2-10 молекул моносахаридів. Полісахариди - це високомолекулярні вуглеводи, при гідролізі яких утворюються сотні і тисячі молекул моносахаридів.



Класифікація моносахаридів за довжиною вуглецевого скелету (ланцюга):

  • Тріози С3 - С - С - С-

  • Тетрози С4

  • Пентози С5 -С – С – С – С – С -

  • Гекзози С6



Моносахариди (моноцукри)

  • Моносахариди (монози) є гетерофункціональними сполуками, в молекулах яких є одночасно одна оксогрупа (альдегідна або кетонна) і декілька гідроксильних (спиртових) груп.

  • СН2ОН–СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНО

  • альдегідна

  • група

  • З хімічної точки зору, моносахариди є внутрішніми півацеталями багатоатомних альдегідоспиртів або кетоноспиртів.



Альдози і кетози

  • Моносахариди, що мають альдегідну групу, називаються альдозами (глюкоза, галактоза, рибоза.

  • Моносахариди, що мають кетонну групу, називаються кетозами (фруктоза).



Стереоізомерія

  • В молекулах моносахаридів є декілька асиметричних (хіральних) атомів карбону, що є причиною існування значного числа просторових ізомерів, що відповідають одній і тій же структурній формулі.Наприклад, альдогекзоза

  • СН2ОН–*СНОН-*СНОН-*СНОН-*СНОН-СНО

  • має чотири асиметричних атоми С і поданій формулі відповідає 16 стереоізомерів



Стереоізомерія

  • Відносна конфігурація моносахаридів визначається за конфігураційним стандартом – гліцериновим альдегідом.

  • З нам порівнюється конфігурація хірального центру, найбільш віддаленого від оксогрупи. Для альдогексоз це є атом С-5. Якщо конфігурація цього хірального атома С збігається з конфігурацією D-гліцеринового альдегіду, то моносахарид належить до D-ряду.





Стереоізомерія

  • Для зображення стереоізомерів моносахаридів використовують проекційні формули Фішера. Вуглецевий ланцюг в них записують вертикально, зверху поміщають альдегідну групу, з якої і починають нумерацію атомів С.

  • Більшість природніх моноцукрів належить до D-ряду.Живі організми не впізнають і не вміють переробляти L-глюкозу.



Формули Фішера D -глюкоза D-манноза



Стереоізомерія

  • D- та L–стереоізомери певного моносахариду становлять пару енантіомерів (дзеркальних ізомерів або оптичних антиподів).

  • Стереоізомери, що відрізняються конфігурацією одного або декількох центрів хіральності, та не є енантіомерами (оптичними антиподами), називаються діастереомерами.

  • Діастереомери, що відрізняються один від одного конфігурацією тільки одного асиметричного атома С, мають назву епімерів.

  • Так, епімерами відносно одне одного є D–глюкоза і D–галактоза, D-глюкоза та D–маноза.



Оптична активність

  • Природні моносахариди мають оптичну активність,тобто здатність повертати площину поляризації світла праворуч (+) або діворуч (-). Знак оптичної активності визначається експериментально і не збігається з віднесенням сполуки до того чи іншого стереохімічного ряду.Природна форма гдюкози, D-глюкоза має питоме обертання +52,7 град., природна форма фруктози, D-фруктоза -92,4 град.



Циклічні форми

  • Проекційними формулами Фішера зображають молекули моносахаридів з відкритим, незамкнутим ланцюгом. Але моноцукри можуть існувати і в циклічній формі.При внутрімолекулярній взаємодії

  • утворюються циклічні півацеталі.

  • Цикли є шестичленними – піранози, і п”ятичленними – фуранози.

  • В циклічній формі виникає ще один асиметричний атом С, його називають аномерним, а відповідні два стереоізомери –аномерами.



-D-глюкопіраноза



-D-глюкопіраноза



Фуранози



Хімічні властивості

  • Утворення внутрішніх напівацеталей

  • Утворення глікозидів

  • Окиснення (реакція Троммера, реакція Толленса, реакція Фелінга; утворення цукрових кислот, утворення альдонових кислот)

  • Відновлення

  • Утворення ефірів

  • Утворення амінопохідних







  • Відновлення цукрів призводить до багатоатомним спиртів. Як відновник використовують водень в присутності нікелю, алюмогідрид літію та ін





Дисахариди

  • Відновлюючі: мальтоза, целобіоза, лактоза

  • Невідновлюючі: сахароза

  • Мальтоза, солодовий цукор

  • α-D-глюкозил-1,4-α-D-глюкоза

  • Лактоза, молочний цукор

  • β-D-галактозил-1,4-α-D-глюкоза

  • Сахароза, буряковий цукор

  • α-D-глюкозил-1,2- β-D- фруктозид



  • Дисахариди, вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів. Дисахариди при гідролізі утворюють два однакових або різних моносахариди. Для встановлення будови дисахаридів необхідно знати: з яких моносахаридів він побудований, яка конфігурація аномерних центрів у цих моносахаридів (α-або β-), які розміри циклу (фураноза або піраноза) і за участю яких гідроксилів пов'язані дві молекули моносахариду.



Мальтоза, солодовий цукор α-D-глюкозил-1,4-α-D-глюкоза



Сахароза, буряковий цукор α-D-глюкозил-1,2- β-D- фруктозид



Полісахариди

  • Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, клітковина (целюлоза

  • Крохмаль складається з двох фракцій (видів макромолекул): амілоза і амілопектин

  • Гетерополісахариди: гіалуронова кислота, хондроїтинсульфати, гепарин.



Крохмаль

  • Крохмаль є сумішшю двох полісахаридів, побудованих з альфа D-глюкопіранозних ланок: амілози (10-20%) і амілопектину (80-90%). Крохмаль утворюється в рослинах при фотосинтезі і відкладається у вигляді "резервного" вуглеводу в коренях, бульбах і насінні. Наприклад, зерна рису, пшениці, ржи та інших злаків містять 60-80% крохмалю, бульби картоплі - 15-20%. Споріднену роль у тваринному світі виконує полісахарид глікоген, "запасаються", в основному, в печінці.

  • Крохмаль - це білий порошок, що складається з дрібних зерен, не розчинний у холодній воді. При обробці крохмалю теплою водою вдається виділити дві фракції: фракцію, розчинну в теплій воді і складається з полісахариду амілози, і фракцію, лише набухає в теплій воді з утворенням клейстеру і складається з полісахариду амілопектину.



Амілоза має лінійну будову, , D-глюкопіранозние залишки пов'язані (1-4)-глікозидними зв'язками. Елементна ланка амілози (і крохмалю взагалі) представляється наступним чином:



амілопектин

  • Молекула амілопектину побудована таким же чином, але має в ланцюзі розгалуження, що створює просторову структуру. У точках розгалуження залишки моносахаридів пов'язані (1-6)-глікозидними зв'язками. Між точками розгалуження розташовуються 20-25 глюкозних залишків.



  • Крохмаль легко піддається гідролізу: при нагріванні в присутності сірчаної кислоти утворюється глюкоза.

  •  (C6H10O5)n(крахмал) + nH2O  ––H2SO4,t°®  nC6H12O6(глюкоза)

  •  

  • Залежно від умов проведення реакції гідроліз може здійснюватися ступінчасто з утворенням проміжних продуктів.

  •  

  • (C6H10O5)n(крахмал)® (C6H10O5)m(декстрины (m



  •  Якісною реакцією на крохмаль є його взаємодія з йодом - спостерігається інтенсивне синє забарвлення. Таке забарвлення з'являється, якщо на зріз картоплі або скибочка білого хліба помістити краплю розчину йоду.

  • Крохмаль не вступає в реакцію "срібного дзеркала".

  • Крохмаль є цінним харчовим продуктом. Для полегшення його засвоєння продукти, що містять крохмаль, піддають термообробці, картоплю та крупи варять, хліб печуть. Процеси декстринізації (освіта декстринів), що здійснюються при цьому, сприяють кращому засвоєнню організмом крохмалю і подальшого гідролізу до глюкози.

  • У харчовій промисловості крохмаль використовується при виробництві ковбасних, кондитерських та кулінарних виробів. Застосовується також для отримання глюкози, при виготовленні паперу, текстильних виробів, клеїв, лікарських засобів і т.д.



Целюлоза

  • Целюлоза - найбільш поширений рослинний полісахарид. Вона має велику механічну міцність і виконує роль опорного матеріалу рослин. Деревина містить 50-70% целюлози, бавовна є майже чистою целюлозою.

  • Як і у крохмалю, структурною одиницею целюлози є D-глюкопіраноз, ланки якої пов'язані (1-4)-глікозидними зв'язками. Однак, від крохмалю целюлоза відрізняється b- конфігурацією глікозидних зв'язків між циклами і суворо лінійним будовою.



Схожі:

Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconВуглеводи. Біологічні функції вуглеводів. Вуглеводи. Біологічні функції вуглеводів
Полісахариди вуглеводи молекули яких містять велику кількість моносахаридних залишків
Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconБіохімічні показники обміну вуглеводів у нормі і патології
Вуглеводи це великий клас сполук, що містять моносахариди (типовим прикладом може бути α-d-глкжоза), ди-, оліго- й полісахариди
Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconЗастосування вуглеводів Вуглеводи — складова частина клітин усіх живих організмів
Вуглеводи є найпоширенішими органічними сполуками, що підтверджується тим фактом, що більше половини органічного вуглецю на Землі...
Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconЛектор Меліш Ю. Б. Фізико-хімічні властивості Прозорі, легко рухомі рідини
Фізико-хімічні властивості ефірних олій. Хімічний склад. Класифікація. Механізм впливу на організм людини
Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconВуглеводи поділяються: Моносахариди – тріози, треози, пентози і гексози
Вуглеводи велика група первинних продуктів фотосинтезу, які є альдегідо- та кетоспиртами
Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconВуглеводи поділяються: Моносахариди – тріози, треози, пентози і гексози
Вуглеводи велика група первинних продуктів фотосинтезу, які є альдегідо- та кетоспиртами
Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconВуглеводи поділяються: Моносахариди – тріози, треози, пентози і гексози
Вуглеводи велика група первинних продуктів фотосинтезу, які є альдегідо- та кетоспиртами
Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconПлан класифікація методів аналізу, переваги І недоліки фма
Фізичні властивості речовин вимірюються за допомогою різноманітних приладів (інструментів), тому фізичні і фізико-хімічні методи...
Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconСахароза C12H22O11, чи буряковий цукор, тростинний цукор, в побуті просто цукор дисахарид, що складається з двох моносахаридів α-глюкози і β-фруктози

Лекція. Вуглеводи. План Значення І класифікація вуглеводів. Моносахариди. Стереоізомерія. Циклічні форми глюкози. Хімічні властивості моносахаридів iconПлан Поняття ефірні олії (ЕО), їх класифікація. Типи сполук. Фізичні та хімічні властивості ео
...

Додайте кнопку на своєму сайті:
dok.znaimo.com.ua


База даних захищена авторським правом ©dok.znaimo.com.ua 2013
звернутися до адміністрації
dok.znaimo.com.ua
Головна сторінка